Tako se često moglo osjetiti koliko ga to frustrira pogotovo jer je karijeru počeo kao prevoditelj Bobbyja Robsona dok je bio trener Barcelone.
Pokazao vještine
S obzirom na to da nitko ne zna koliko je Portugalac vješt s loptom odlučio je to pokazati za vrijeme humanitarne utakmice između momčadi sastavljene od svjetskih zvijezda i meksičke All-Star momčadi, kojom se obilježila 50. godišnjica kultnog stadiona Azteca na kojem su igrane utakmice svjetskih prvenstava 1970. i 1986. godine.
Mourinho je bio na klupi svjetskih zvijezda, a u jednoj akciji uletio je na travnjak te je poput iskusnog braniča presjekao napada suparničke momčadi.