Manchester City prolazi kroz najslabiju sezonu u eri Pepa Guardiole koja je započela još 2016. godine. Trenutno se nalaze izvan kruga koji vodi u Ligu prvaka - na petoj poziciji, a za aktualnim liderom prvenstva, Liverpoolom, zaostaju čak 21 bod. U domaćem Liga kupu nisu uspjeli proći ni četvrtu prepreku, dok su u Ligi prvaka svoj nastup zaključili već u doigravanju. Jedina svjetla točka ostaje FA Cup, a tamo ih u polufinalu čeka dvoboj s Nottingham Forestom.
Očekuje se kako će španjolski strateg na klupi Građana okrenuti novu stranicu i napustiti klub na kraju sezone, a zajedno s njim mogla bi uslijediti i velika čistka u svlačionici. Engleski novinari već nagađaju kako bi čak desetorica igrača mogla napustiti momčad. Među onima koji su se već otvoreno počeli opraštati nalazi se i Kevin De Bruyne, a istim putem mogao bi krenuti i Jack Grealish.
Engleski reprezentativac, ofenzivno orijentirani veznjak, pridružio se Cityju u kolovozu 2021. nakon što je doveden iz Aston Ville u tada rekordnom transferu za klub vrijednom 118 milijuna eura. Joško Gvardiol je drugi na listi najskupljih dolazaka, ali za znatno manji iznos – oko 30 milijuna eura razlike. Grealish je time postao i jedan od deset najskupljih igrača u povijesti nogometa.
Danas, manje od četiri godine kasnije, njegova tržišna vrijednost prema Transfermarktu iznosi tek 35 milijuna eura, što se i poklapa s iznosima koji se spominju u engleskim izvorima kao potencijalna prodajna cijena. To znači da bi ga klub mogao pustiti za gotovo tri puta manji iznos nego što je prvotno plaćen.
Tri kluba trenutno se navode kao najozbiljniji kandidati za dovođenje Grealisha – Tottenham, Newcastle te Aston Villa, klub iz kojeg je krenuo prema vrhu. Newcastle, koji zahvaljujući saudijskom kapitalu slovi za najbogatiji klub na svijetu, mogao bi imati financijsku prednost u utrci za njegov potpis, no sentimentalna povezanost s Villom mogla bi igrati važnu ulogu u njegovoj odluci.
Od dolaska u plavi dio Manchestera, Grealish je upisao ukupno 155 nastupa u svim natjecanjima, zabio 17 pogodaka i zabilježio 23 asistencije. U aktualnoj sezoni Premier lige, tijekom 19 nastupa, jednom se upisao u strijelce i jednom asistirao.
Jedini ligaški pogodak ove sezone postigao je 2. travnja 2025. godine protiv Leicester Cityja, a bio mu je to prvi gol u prvenstvu nakon šesnaest mjeseci čekanja. Osim tog zgoditka, još je dva puta bio precizan – po jedanput u domaćem kupu te u Ligi prvaka.