Od Wimbledona 2018. godine krenula je velika serija Novaka Đokovića na najvećim svjetskim turnirima. Od 15 odigranih od tada, do danas, Đoković je pobijedio na njih čak osam. Najbolji je bio na Australian Openu (2019., 2020. i 2021.), Roland Garrosu (2021.), Wimbledonu (2018., 2019. i 2021.) te US Openu (2018.).
Igrao je finale još u Roland Garrosu 2020. (poraz od Nadala) te finale US Opena 2021. (poraz od Medvjedeva). U Wimbledonu 2020. se nije igralo zbog pandemije koronavirusa, dok na ovogodišnjem Australian Openu Đoković nije mogao nastupiti kao necijepljeni igrač.
U Roland Garrosu 2019. izgubio je polufinale protiv Dominica Thiema, dok je na US Openu 2019. i 2020. godine put završavao u osmini finala. Prvo je predao Stanu Wawrinki meč početkom trećeg seta u izgubljenoj situaciji, jer je Švicarac vodio 2-0, dok je godinu dana kasnije diskvalificiran tijekom meča protiv Carrena Buste jer je lopticom pogodio linijsku sutkinju.
Posljednji dugački niz Grand Slam turnira u kojima nije slavio Đokoviću se dogodio od Wimbledona 2016. do Wimbledona 2018. godine kada je prošlo osam turnira u nizu bez konačnog slavlja srpskog tenisača.
