Henry je među Topnike stigao 1999. i u sljedećih se osam godina pretvorio u jednu od najvećih klupskih legendi. No, kad je tek došao, konkurencija je u napadu bila velika i nije bilo lako izboriti se za status. Posebno, uz velikog Dennisa Bergkampa, još jednog sjajnog nogometaša koji je zlatnim slovima ostao upisan u povijest Arsenala. Upravo je prema njemu Henry osjećao najveći respekt. Iste godine kada je londonski klub pojačao briljantni Francuz, iz Real Madrida je došao naš Davor Šuker, današnji predsjednik Hrvatskog nogometnog saveza.
"Tijekom osam godina u Arsenalu, nešto je postalo ukorijenjeno u meni. Naučio sam kulturu kluba. Naučio sam mrziti Tottenham", priznao je Henry, a zatim na zanimljiv način opisao svoje prve dane među Topnicima.
"Kad sam došao, s Davorom Šukerom i Nwankwoom Kanuom sam se morao boriti protiv Boga! A Bog je u Arsenalu bio Dennis Bergkamp. Da se nisam nametnuo, morao bih ići na lijevu stranu i tamo se boriti protiv Marca Overmarsa. Ukratko, morao sam se odmah trgnuti. U početku nije bilo lako. Ali, tako je bilo i u Barceloni: bio sam nitko", izjavio je Henry.
