Uglednom engleskom sucu ovo neće biti prvi susret s jednom hrvatskom ekipom - na EURU 2012. godine sudio je na utakmici Hrvatske i Italije koja je završila rezultatom 1:1.
Webb je po zanimanju policajac, a plavu odoru prvi je put odjenuo 1993. godine. Policijsku karijeru pauzirao je 2009. godine jer više nije mogao raditi istovremeno kao sudac i policajac. Zanimanje mu je vjerojatno pomoglo u uspostavljanju autoriteta na terenu, a zbog dobrog obavljanja posla 2010. je godine postao prvi sudac koji je u istoj godini sudio finale Lige prvaka i Svjetskog prvenstva.
Međutim, i najbolji griješe. Kao lošiji trenutak u Webbovoj karijeri možemo istaknuti utakmicu engleske lige između Newcastlea i Sunderlanda. Zbog lošeg suđenja na toj utakmici - između ostalog nije dosudio jedanaesterac za Sunderland - kažnjen je suđenjem susreta treće lige.
//www.youtube.com/embed/XLyNXg9doZ0
