Berlusconi nije presretan načinom na koji igraju Rossoneri, a nezadovoljstvo se dodatno pojačalo nakon ispadanja od Barcelone u četvrtfinalu Lige prvaka i pada na drugo mjesto ljestvice talijanske Serije A.
Allegri je, inače, došao na Milanovu klupu u vrijeme dok Berlusconi formalno nije bio predsjednik kluba budući da je obnašao dužnost talijanskog premijera. U priču oko odnosa između Berlusconija i Allegrija se uključio i Zvonimir Boban kao komentator talijanskog Skya.
"Berlusconi nikad neće voljeti Allegrija kao trenere koje je sam izabrao, ali ga poštuje zato što trener zaslužuje respekt", kratko je prokomentirao nekadašnji nogometaš Milana i kapetan hrvatske reprezentacije.