Henry je igrao za Arsenal od 1999. do 2007. godine kada je otišao u Barcelonu. Nakratko se vratio na posudbu 2012. kada je bio član New York Red Bullsa u američkom MLS-u, a novi povratak među Topnike dogodio se lani. Ovaj je put Henry stigao kao trener u lovu na UEFA-inu A licencu i radio s mladim Arsenalovim nogometašima.
Arsenalove legende rade za druge klubove
Kako bi završio tečaj i dobio Pro licencu, Henry je trebao voditi momčad. Menadžer Arsenala Arsene Wenger mu je ponudio da preuzme U-18 momčad, ali uz jedan uvjet - morao se odreći uloge stručnog komentatora na Sky Sportsu.
BBC izvještava kako je francuski stručnjak rekao svome sunarodnjaku da ne može raditi u Arsenalu i istovremeno kritizirati Arsenalove igrače na televiziji. Henry je uzvratio idejom da vodi momčad uz Kwamea Ampadua, te da za rad u Arsenalu ne prima plaću, ali i da ostane komentator na Sky Sportsu. No, to nije najbolje sjelo Wengeru i došlo je do Henryjeva razlaza s klubom u kojem je izrastao u legendu i s trenerom čiji je godinama bio glavni adut.
Henry će se tako priključiti brojnim legendama Arsenala koji suu trenerski proboj krenuli u drugom klubovima. Patrick Vieira, Dennis Bergkamp, Marc Overmars i odnedavno Mikel Arteta rade u drugim klubovima.