Navode kako je riječ je o playmakeru s iskustvom igranja europske košarke s obzirom na vrijeme provedeno u Žalgirisu, Albi Berlin i turskom Gaziantepu.
"Četiri je sezone proveo igrajući za sveučilište Montana, gdje je tri puta bio imenovan u prvu petorku Big Sky konferencije, a u toj konferenciji dvaput je bio imenovan i obrambenim igračem godine. Na draftu 2013. godine nije bio izabran. U NBA ljetnim ligama dosad je nastupao za New Orleans Pelicanse, Cleveland Cavalierse i San Antonio Spurse, a u sezoni 2014./2015. uspio je za Cleveland upisati i osam nastupa u regularnoj NBA sezoni. Pritom je u prosjeku bilježio 1.88 poena, 0.62 skokova, 1 asistenciju i 0.75 ukradenih lopti za 8.7 min.
U sezoni 2013./2014. Cherry je igrao u razvojnoj NBA ligi, gdje je za Canton Charge u prosjeku bilježio 11.61 poen, 3.67 skokova, 4.5 asistencija i 1.39 ukradenih lopti za 30.4 min., a u Europi je nastupao za Žalgiris (2014./2015.), Albu Berlin (2015./2016.) i Royal Hali Gaziantep (2016./2017.)", stoji u priopćenju Cedevite.
Cherry je sa Žalgirisom igrao Euroligi dok je s Albom je nastupao u Eurokupu , a s turskim Royal Hali Gaziantepom u Fibinom Eurokupu
Sa Žalgirisom je 2015. bio prvak Litve, a s Albom je 2016. bio pobjednik Kupa Njemačke.
