Olena i Volodimir Zelenskij odrasli su u istočnom dijelu Ukrajine. Pohađali su istu srednju školu u gradu Krivij Rih, sjeverno od Krima. No, upoznali su se tek 1995. na fakultetu, kada se ona priključila kazališnoj skupini u kojoj je Zelenskij već bio član.
Pisac i novinar Steven Derix u Volodimirovoj biografiji piše kako je Sharon Stone "kriva" za trenutno jedan od najpoznatijih svjetskih parova.
Naime, Volodimir je prišao Oleni dok je ona nosila u rukama VHS kazetu s filmom "Sirove strasti", u kojem glavnu ulogu tumači upravo Stone.
Kako bi započeo konverzaciju s lijepom damom, koja će mu postati i buduća žena, lukavo se snašao i rekao kako mu se film koji drži u rukama čini jako zanimljiv te kako bi mu bilo drago kada bi mu ga posudila jer ga nikada nije pogledao.
Dakako, bila je to notorna laž jer je Zelenskij, kako je sam kasnije priznao da je film pogledao i preko 15 puta. Olena mu je posudila film i sve ostalo je, reklo bi se, povijest.
Podijelivši u petak fotografiju ukrajinske zastave na Instagramu, Olena je napisala: "Dragi moji, Ukrajinci! Danas vas sve gledam. Svi koje vidim na televiziji, na ulicama, na internetu... Znate što? Nevjerojatni ste! Ponosna sam što živim s vama u istoj zemlji! Kaže se da su mnogi ljudi gomila, ovdje se ne radi o nama. Ovo je vojska! Danas neću paničariti ni plakati. Bit ću smirena i samouvjerena. Moja djeca me gledaju. Bit ću pored njih i pored svog muža. Volim Ukrajinu!", napisala je na Instagramu prva dama Olena Zelenska.
Vjenčali su se 2003., a kako je njegova karijera krenula uzlaznom putanjom, tako je počela i njezina scenaristice te se pokazala iznimno uspješnom. Iako se Olena isprva nije slagala s Volodimirovom odlukom da se kandidira za ukrajinskog predsjednika, kada je on to uistinu i postao, morala se brzo priviknuti na novu ulogu "prve dame".
Olena se vrlo brzo angažirala na svim poljima, osobito u Ujedinjenim narodima, kao i u radu s ukrajinskim poduzetnicima. U kolovozu prošle godine sazvala je Kijevski samit prvih dama i gospode.
"Način na koji se oblačite i predstavljate ne govori samo o vama, već predstavlja i vašu zemlju i ono što pokušavate postići. Predsjednik i ja uvijek želimo predstavljati Ukrajinu na pozitivan i snažan način. To je odraz naših akcija i vrijednosti. To je također način da promoviramo ukrajinske dizajnere i modnu industriju te kažemo svijetu više o Ukrajini, onome što možemo učiniti i što nudimo", izjavila je za Diplomatic Courirer.
Otkako je započela ruska invazija na Ukrajinu, Zelenska koristi društvene mreže kako bi ohrabrila svoj narod u ovoj najtežoj borbi: "I danas neću paničariti i plakati. Bit ću smirena i samouvjerena. Moja djeca me gledaju. Bit ću pored njih. I pored mog muža. I s tobom. Volim te! Volim Ukrajinu!"
Ipak, mnogi su im zamjerili nedavno poziranje za Vouge.
"Njihov narod umire, a oni se fotografiraju", "Sad je i maneken?", "Zar vi ne biste trebali pomagati svojoj zemlji, umjesto da se fotografirate za Vogue?", pisali su brojni koji nisu odobravali ovaj photosession.
