U izdanje prvog broja uložio je 7.600 dolara, koje je skupio od prijatelja, obitelji i nekih poslovnih ljudi koji su bili spremni uložiti u projekt.
Tri mjeseca prije nego je objavio prvi broj, Hugh Hefner je imao narudžbi za oko 50.000 primjeraka.
Vjerovao je u dobru prodaju, jer je za prvi broj nabavio i ekskluzivu - fotografije gole Marilyn Monroe, tada najpopularnije američke glumice.
Za obilježavanje šezdesete godišnjice, popularni magazin Playboy odabrao je Kate Moss za naslovnicu. Kate pozira na naslovnici specijalnog dvobroja za siječanj i veljaču 2014. godine u kostimu Playboyeve zečice.
'Prije 60 godina stvorio sam Playboy s namjerom da reflektira i utječe na kulturne promjene u Americi. Tako sam ponosan što slavimo ovu godišnjicu', izjavio je Hugh Hefner.
