Madonnin najstariji brat Anthony Ciccone preminuo je u 66. godini, a vijest o njegovoj smrti potvrdio je Joe Henry, suprug Madonnine starije sestre Melanie Ciccone. "Moj šogor, Anthony Gerard Ciccone, napustio nas je prošle večeri. Poznajem ga od svoje 15. godine. Anthony je bio složen lik, ali volio sam ga i razumio bolje nego što sam mu ponekad bio spreman reći", napisao je Joe u izjavi.
Anthony se dugo borio s alkoholizmom, što je javno dokumentirano kada je prije više od 10 godina objavljeno da je godinama živio ispod mosta u Michiganu i da je njegova obitelj prestala mu pomagati. Daily mail je 2017. pisao da je uspješno završio određenu vrstu programa odvikavanja i vratio se kući obitelji.
Madonnin brat je dolazio u sukob sa zakonom, pa je 2013. zadobio povrede nakon što se opirao uhićenju u javnom toaletu. Anthony je javno optuživao sestru Madonnu i ostale članove obitelji da su ga napustili. Pjevačica mu se navodno obraćala na razne načine i platila njegov boravak na rehabilitaciji u Teksasu.
